Μάθημα : ΧΗΜΕΙΑ Γ΄ΛΥΚΕΙΟΥ (Προσανατολισμού)

Infographic

Αντίδραση με δραστικά μέταλλα συνήθως Na ή Κ

Ανήκει στην κατηγορία Αντιδράσεις οξέων - βάσεων

Αυτό το βίντεο εξετάζει την αντίδραση Aιθανόλης με μεταλλικό Νάτριο για να σχηματίσει Αιθοξείδιο του Νατρίου και Υδρογόνο.

CH₃CH₂OH + Na → CH₃CH₂ONa + 1/2 H₂

Πραγματοποιούνται παρατηρήσεις, συμπεριλαμβανομένης της εμφάνισης Αιθοξειδίου του Νατρίου.

από τον χρήστη Franklychemistry μέσω Youtube

Αντίδραση με SOCl₂

Ανήκει στην κατηγορία Αντιδράσεις υποκατάστασης

Αυτό το βίντεο εξετάζει την αντίδραση της Αιθανόλης με Θειονυλοχλωρίδιο (SOCl₂). Το θερμό Θειονυλοχλωρίδιο είναι ένας εξαιρετικός παράγοντας χλωρίωσης. Aντικαθιστά το -ΟΗ της Αιθανόλης με ένα άτομο Cl, για να σχηματίσει Χλωροαιθάνιο (αλκυλαλογονίδιο).

CH₃CH₂OH + SOCl₂ → CH₃CH₂Cl +  HCl + SO₂

Το Θειονυλοχλωρίδιο είναι μια επικίνδυνη χημική ουσία για να εργαστείτε, γιατί παράγονται τόσο όξινες αναθυμιάσεις HCl όσο και το πολύ δηλητηριώδες διοξείδιο του θείου (SO₂).

από τον χρήστη Franklychemistry μέσω Youtube

Η αντίδραση έχει αρκετά καλές αποδόσεις, καθώς τα απομακρυνόμενα αέρια SO₂ και HCl οδηγούν την αντίδραση προς τα δεξιά (αρχή Le Châtelier).

Εστεροποίηση

Ανήκει στην κατηγορία Αντιδράσεις υποκατάστασης

Η εστεροποίηση είναι μια χημική αντίδραση στην οποία ένα οργανικό οξύ (RCOOH) αντιδρά με μία αλκοόλη για να παράχθεί ένας εστέρας και νερό. 

Σε αυτή τη διαδικασία θα εξεταστεί η αντίδραση του Αιθανικού οξέος  με Αιθανόλη παρουσία πυκνού H₂SO₄  ως καταλύτη για τη δημιουργία εστέρα με την απώλεια ενός μορίου νερού. Ο εστέρας που παράγεται είναι ο Αιθανικός  αιθυλεστέρας.

CH₃COOH +CH₃CH₂OH <--> CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

από το amritacreate μέσω Youtube

Χρησιμοποιήθηκαν υδατικά διαλύματα ή αναμίχθηκαν καθαρές ουσίες στο πείραμα;

Η εστεροποίηση γίνεται και χωρίς διαλύτη, με απευθείας ανάμειξη των αντιδρώντων και προσθήκη όξινου καταλύτη (H₂SO₄). Δεν είναι υποχρεωτική η χρήση διαλύτη, που αν χρησιμοποιηθεί δεν μπορεί να είναι νερό.

Στην Kc της αντίδρασης της εστεροποίησης, που θεωρούμε ότι είναι ομογενής ισορροπία, σχηματίζεται διάλυμα με συστατικά το οξύ και την αλκοόλη που αντιδρούν, και βρίσκουμε τις συγκεντρώσεις όλων των αντιδρώντων και προϊόντων.

Το νερό είναι προϊόν της αντίδρασης εστεροποίησης, αλλά όχι και ο διαλύτης της αντίδρασης. Έτσι, συμμετέχει κανονικά στην έκφραση της σταθεράς ισορροπίας (Κc).

Tο οξύ (ή η αλκοόλη)* χρησιμοποιείται συχνά σε περίσσεια, ώστε η απόδοση παραγωγής του εστέρα να αυξηθεί. Σε άλλες περιπτώσεις η απόδοση αυξάνεται με την απομάκρυνση ενός από τα δύο προϊόντα (π.χ. του νερού) με απόσταξη.

*Εάν ο εστέρας είναι το επιθυμητό προϊόν, ​​ο διαλύτης είναι η αντίστοιχη αλκοόλη, που προστίθεται σε περίσσεια.

Υπό κατάλληλες συνθήκες, τα ανόργανα οξέα αντιδρούν επίσης με αλκοόλες για να σχηματίσουν εστέρες.

Στην αντίδραση εστεροποίησης στο νερό που σχηματίζεται το -OH προέρχεται από το οξύ και το -H από την αλκοόλη.

Η προς τα δεξιά αντίδραση ονομάζεται εστεροποίηση και γίνεται σε όξινο περιβάλλον (π.χ. H₂SO₄), ενώ η προς τα αριστερά ονομάζεται χαρακτηρίζεται υδρόλυση και γίνεται σε όξινο ή βασικό περιβάλλον. Οι αντιδράσεις αυτές είναι σε χημική ισορροπία, οπότε ανάλογα με τις συνθήκες η αντίδραση ωθείται προς τα δεξιά (εστεροποίηση) ή προς τα αριστερά (υδρόλυση).

Οξείδωση αλκοολών

Ανήκει στην κατηγορία  Αντιδράσεις οξείδωσης - αναγωγής

Η Οξείδωση των πρωτοταγών γίνεται σε δυο στάδια:

Οι δευτεροταγείς δίνουν κετόνες:

Oι τριτοταγείς αλκοόλες δεν οξειδώνονται παρά μόνο σε πολύ δραστικές συνθήκες με διάσπαση του μορίου τους.

K2Cr2O7

KMnO4

από το Φωτόδεντρο

Αφυδάτωση προς αλκένια

Ανήκει στην κατηγορία  Αντιδράσεις απόσπασης

Στις αντιδράσεις αυτές, μια αλκοόλη μετατρέπεται σε αλκένιο με απόσπαση ενός μορίου H₂O με θέρμανση σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες και παρουσία H₂SO₄. Η αντίδραση περιγράφεται από την εξής γενική εξίσωση:

Σύμφωνα με τον κανόνα του Zaitser ή Saytseff, κατά την απόσπαση μορίου ΗΑ από οργανική ένωση, το -Η αποσπάται ευκολότερα από το τριτοταγές άτομο άνθρακα, λιγότερο εύκολα από το δευτεροταγές άτομο άνθρακα και δυσκολότερα από το πρωτοταγές άτομο άνθρακα.

Γενικά, οι πρωτοταγείς αλκοόλες αφυδατώνονται σχετικά δύσκολα. Αντίθετα, οι δευτεροταγείς αλκοόλες αφυδατώνονται σε πιο ήπιες συνθήκες. Τέλος, οι τριτοταγείς αλκοόλες αφυδατώνονται πιο εύκολα απ’ όλες. Άρα η παραπάνω αντίδραση μπορεί να γραφτεί και ως εξής:

επειδή η θερμοκρασία αφυδάτωσης των αλκοολών δεν είναι πάντοτε η ίδια, γιατί οι τριτοταγείς αλκοόλες αφυδατώνονται ευκολότερα από τις δευτεροταγείς και αυτές ευκολότερα από τις πρωτοταγείς.

Πειραματική διάταξη για την αφυδάτωση των Αλκοολών.

εικόνα από το Σχολικό Βιβλίο της Β' Λυκείου

Αφυδρογόνωση Αλκοολών

Ανήκει στην κατηγορία  Αντιδράσεις οξείδωσης - αναγωγής

Μια πρωτοταγής αλκοόλη μπορεί να μετατραπεί σε αλδεΰδη και με απόσπαση Η₂ (αφυδρογόνωση) με θέρμανση παρουσία καταλυτών (Cu ή Αg):

και μια δευτεροταγής αλκοόλη αφυδρογονώνεται σε κετόνη: